威尔（瑞安•雷诺兹 饰）的女儿玛雅（阿比吉尔•布莱斯林 饰）在学校学习了性教育之后，回到家中嚷着要父亲给她讲述关于自己的爱情故事。雅玛更想努力的从故事中找到母亲的形象，虽然她的父母已离婚。 1992年，威尔暂时别离的女友艾米莉（伊丽莎白•班克斯 饰）独自来到纽约发展自己的事业，他是协助克林顿竞选总统的竞选战团的一员。威尔雄心勃勃，可是他的事业却不如想象中顺利。 感情路也是如此，寂寞的威尔跟战团员工艾波（艾拉•费舍尔 饰）、新闻记者夏曼（蕾切尔•薇姿 饰）发展出若有似无的感情，最后他甚至与同样出轨了的艾米莉分手收场。 即使到后来威尔在纽约站稳了脚，有了自己的公司，他还是兜兜转转在这三个女人当中，到底谁是他的真爱？
演员：库尔特·拉塞尔 方·基默 山姆·艾里奥特 比尔·帕克斯顿 鲍沃斯·布斯 迈克尔·比恩 查尔顿·赫斯顿 杰森·普雷斯利 乔恩·坦尼 史蒂芬·朗 托马斯·哈登·丘奇 达娜·德拉尼 葆拉·马尔科姆森 丹娜·维勒尔-尼科尔森 乔安娜·帕库拉 迈克尔·鲁克 小哈里·凯瑞 比利·鲍伯·松顿 托马斯·阿拉纳 保罗·本-维克托 罗伯特·约翰·伯克 比利·赞恩 约翰·考伯特 弗里·J·史密斯 巴克·泰勒 特瑞·欧奎恩 Charles Schneider 加里·克拉克 弗兰克·史泰龙 小佩德罗·阿门达里斯 Don Colli
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